Ačkoli je Gilbert sám z velmi tradiční rodiny (15 sourozenců), jsou jeho názory na rodinu a související témata prosyceny realismem a zkušeností toho, o jak komplikovanou věc jde. Gilbert prochází několika hlavními okruhy – otázkou partnerství dvou lidí, kteří by měli být základem rodiny; rodičovstvím a vztahem k dětem; rolí prarodičů v rodině; otázkou homosexuality a jejich soužití; problémem předávání víry v rodině. Ve všech oblastech se projevuje jeho moudrý nadhled a nekonvenční přímočarost. Varuje před unáhlenými svatbami za každou cenu, připouští přijímání eucharistie u některých rozvedených a znovu sezdaných, uznává společný život homosexuálních párů atd. Pro Gilberta je rodina pokladnicí, z níž je možné čerpat mnoho zásadní síly pro život, ale o kterou je třeba se také pečlivě starat. Aniž by zlehčoval emoční rozměr věci, klade důraz na společnou práci všech zúčastněných, na trpělivost, obětavost, velkorysost.